生物学的活性

C. antiqua を用いて化合物 1～4 の殺藻活性を評価しました。化合物 1 から 4 は濃度依存的に殺藻活性を示し、LC₅₀値はそれぞれ 0.64, 0.18, 6.37, 0.20 μM でした（表3）。化合物1，2，4は同等の活性を示したが，positin-1にメチルチオエーテルを有するquestiomycin D（3）は他の3つの同族体に比べて有意に低い活性でした。1の毒性は渦鞭毛藻Karenia mikimotoi，珪藻Chaetoceros didymus，食用赤色大藻Bangia fuscopurpurea，ブラインシュリンプArtemia salinaおよび淡水メダカOryzias sp. 4の毒性はブラインシュリンプに対しても試験されました。化合物1は，試験したすべての生物，特に微細藻類に対して毒性を示したが，多細胞性アグラや水生動物に対する毒性は低かったです（表3）。

表3. 選択された微細藻類および水生生物に対するquestiomycinのLC₅₀および95％信頼区間値（μM）

^a LC₅₀ 95%信頼区間(CI)   ^b  95%CIは、100%致死が観察されなかったため計算できない。 ^c  90%以上の藻類細胞が溶解した濃度   ᵈ半数以上の個体が溶解した濃度   ^e 0.75 と 7.5 M でそれぞれ 10/10 と 0/10 の魚が 48 時間生存した。

4はC. antiquaに対して高い毒性を示したが，ほぼ飽和濃度の最高濃度 (68.7 μM) で試験してもブラインシュリンプは死にませんでした（表3）。これらの結果は、questiomycinは微細藻類に対して強力な致死活性を有するが、他の水生生物に対しては毒性が低いことを示していました。興味深いことに、C-1位を臭素原子に置換しても、C. antiquaに対する活性には影響しないが、甲殻類に対する毒性は大きく低下していました。